乙酰氯和氯乙酰氯

乙酰氯和氯乙酰氯

　　乙酰氯（Acetyl chloride，CH?COCl）和氯乙酰氯（Chloroacetyl chloride，ClCH?COCl）是兩種常見的有機酰氯化合物，在化學性質、用途及安全性上存在顯著差異。以下是兩者的詳細對比：

　　一、分子結構與基本信息

　　特性乙酰氯（CH?COCl）氯乙酰氯（ClCH?COCl）

　　分子式C?H?ClO C?H?Cl?O

　　分子量78.49 g/mol 112.94 g/mol

　　結構特點乙酰基（CH?CO-）與氯原子結合氯乙酰基（ClCH?CO-）與氯原子結合

　　CAS號75-36-5 79-04-9

　　二、物理性質對比

　　性質乙酰氯氯乙酰氯

　　外觀無色透明液體，有刺激性氣味無色至淡黃色液體，有強烈刺激性氣味

　　沸點51-52°C 106-108°C

　　密度1.104 g/cm3（20°C）1.42 g/cm3（20°C）

　　溶解性與乙醇、乙醚混溶，不溶于水（劇烈反應）與乙醇、乙醚混溶，不溶于水（劇烈反應）

　　水解反應迅速生成乙酸和HCl生成氯乙酸和HCl（反應更劇烈）

　　三、化學性質差異

　　1.反應活性

　　乙酰氯：

　　酰化能力強，但反應選擇性較低，易與含活潑氫的化合物（如醇、胺、羧酸）反應。

　　氯乙酰氯：

　　因氯原子的吸電子效應，酰化能力更強，且氯原子可作為后續反應的官能團（如取代、消除反應）。

　　2.特殊反應

　　氯乙酰氯：

　　可發生Friedel-Crafts酰基化（需Lewis酸催化），生成氯乙酰基苯衍生物。

　　氯原子可參與親核取代反應（如與NaOH反應生成氯乙酸鈉）。

　　四、主要用途

　　用途乙酰氯氯乙酰氯

　　有機合成制備乙酸衍生物（如酯、酰胺）、藥物中間體（如阿司匹林）合成氯乙酸衍生物、農藥（如草甘膦）、醫藥（如抗生素）

　　工業應用溶劑、催化劑、香料合成染料中間體、聚合物改性劑

　　特殊用途用于傅-克酰基化反應用于合成環狀化合物（如噁唑啉）

　　五、安全性對比

　　1.危險性分類（GHS）

　　危險性乙酰氯氯乙酰氯

　　急性毒性Category 4（口服）Category 3（口服）

　　皮膚腐蝕/刺激Category 1B Category 1A（更嚴重）

　　眼損傷Category 1 Category 1

　　皮膚敏化Category 1B Category 1B

　　環境危害對水生生物有毒（H402）對水生生物有毒（H402）

　　2.事故響應差異

　　泄漏處理：

　　兩者均需用干燥砂土吸收，但氯乙酰氯泄漏時需更嚴格隔離（因揮發性較低，殘留風險更高）。

　　火災撲救：

　　均禁用水，但氯乙酰氯燃燒可能生成更多有毒產物（如二噁英前體）。

　　3.儲存要求

　　乙酰氯：

　　冷藏（2-8°C），充氮保護，避免與水、醇類接觸。

　　氯乙酰氯：

　　陰涼干燥處（<25°C），遠離火源，需獨立通風系統（因毒性更強）。

　　六、環境影響

　　乙酰氯：

　　水解產物乙酸易生物降解，但HCl會降低水體pH。

　　氯乙酰氯：

　　氯乙酸（水解產物）對水生生物毒性更高（96小時LC??<1 mg/L），且氯原子可能富集在環境中。

　　七、選擇建議

　　優先選乙酰氯：

　　需要溫和酰化反應、低成本或易處理場景。

　　優先選氯乙酰氯：

　　需要強酰化能力、后續氯原子功能化（如合成氯代化合物）或特殊環狀結構時。